La historia comienza propiamente tal en 1978, cuando tras la partida de un vocalista llamado Dennis Wilcock, Paul se presenta a la audición de una banda que venia haciendo cosas interesantes dentro del circuito inglés, Iron Maiden. Antes de esto, Di'Anno solo había participado en bandas no profesionales de Punk, uno de sus principales gustos y referencias según sus propias palabras.

Tras quedar en la Doncella de Hierro, su contribución a la banda de Steve Harris empieza a hacerse notar en el primer trabajo grabado por la banda en 1979, el demo "The Soundhouse Tapes"

Junto a los dioses del Heavy Metal, "La Bestia" (como hasta el día de hoy muchos lo llaman) alcanza gran notoriedad en la escena y fue puntal fundamental en el rápido ascenso de la banda con sus dos primeras placas, "Iron Maiden" de 1980 y "Killers" de 1981. Lamentablemente, Paul no estaba preparado en ese momento para afrontar tremendo desafío, debido al problema que había desarrollado de adicción al alcohol y las drogas lo que empieza a hacerse notorio especialmente en su desempeño en vivo en la gira a Japón, donde a duras penas lograba terminar los shows debido a lo afectada de su salud física, lo que termina en su salida de Iron Maiden antes de empezar la grabación de "The Number of the Beast", donde aparecería como vocalista Bruce Dickinson y Maiden alcanzaría finalmente la cima.

El paso de Paul por Iron Maiden quedo profundamente marcado en la legión de admiradores de la Doncella, donde hasta el día de hoy su figura es idolatrada por los fans de toda la vida de la agrupación.

Tras esta salida abrupta de la banda, y tomándose las cosas con calma, Paul decide volver al ruedo en 1983 de la mano de un proyecto llamado "Lonewolf" que debido a problemas con el nombre termina al final siendo llamado "Di'Anno". Edita solo un trabajo de nombre homónimo en 1984, el álbum no alcanza mucha notoriedad en el medio y la banda termina separándose ese mismo año.

A pesar de que las cosas no habían sido del todo satisfactorias, Paul decide seguir adelante y es así como en 1985, llega a sus manos la posibilidad de participar en un proyecto llamado "Gogmagog", una especie de Opera Rock en la que participarían numerosos y aclamados músicos, pero que finalmente no resulto. Aun así, Paul junto con otro músico bastante conocido para él, como su ex - compañero de Maiden, el baterista Clive Burr, mas la incorporación de otros tres músicos entre los que destaca un joven guitarrista y que trabajase con Ian Gillan llamado Janick Gers, graban tres temas que al final terminaron siendo editados en un EP llamado "I Will Be There".

Fue ya en 1986, Paul forma un nuevo proyecto y que se convertiría en lo mas destacado de lo que ha hecho a posterior en repercusiones como ante la critica, "Paul Di'Anno's Battlezone". Con esta formación se edita ese mismo año el increíble "Fighting Back", una gran placa que marca el retorno de Paul a la clásica tradición del Heavy Metal que viera en sus inicios.

A pesar del inminente éxito y una excelente gira promocional, surgen problemas al interior de la banda.En 1987 Paul Di'Anno graba "Children of Madness" , de una calidad bastante similar a su antecesora. Lamentablemente, y lo que pareciese ser la tónica y suerte de la carrera de Paul en su carrera, empiezan a producirse diferentes problemas en el seno de la banda lo que motiva un constante ir y venir de músicos que termina produciendo el final de la banda después de la gira en 1989.

Durante los tres años siguientes, Paul se embarca en una serie de proyectos particulares como lo son una serie de conciertos en Japón durante 1990 en los que participa como vocalista invitado de "Praying Mantis" acompañado además de Dennis Stratton, junto con los cuales interpreta algunos temas clásicos de la etapa de Paul en Iron Maiden, quedando como testigo de este acontecimiento el registro "Live at Last"

No seria hasta 1992 que Paul se embarca ya en un proyecto estable para tratar de sacar adelante su carrera, esta vez llevaría por titulo "Killers", y edita ese mismo año su placa titulada "Murder One"


Después de la gira de promoción de "Murder One" , la carrera de Paul se detiene en cuanto a proyectos estables por un tiempo y solo participa en cosas esporádicas como los anteriormente nombrados "True Brits" hasta 1995, donde Paul se junta nuevamente con su viejo amigo, el también ex - Iron Maiden, Dennis Stratton y junto a este guitarrista edita un disco llamado "The Original Iron Men" en 1995. Una placa simple, en la que estos dos baluartes ingleses realizan unos cuantos temas muy al estilo clásico. Dicha experiencia tuvo una segunda parte con "The Original Iron Men 2" de 1996, pero no prospero en nada fijo. Ese mismo año, Paul participa en un extraño proyecto llamado "Metal Christmas", una especie de álbum navideño pero con canciones de Metal.